У мошенника Эверетта МакГилла на воле срочное дело, но как убежать из тюрьмы, если ты скован одной цепью с двумя заключенными? МакГилл рассказывает своим сокамерникам историю о припрятанном миллионе долларов и о том, что скоро все это богатство окажется под водой.

Он обещает разделить награбленное на троих, и его тюремные братья соглашаются отправиться на спасение денежек. Но о том, ради чего на самом деле затеяна вся эта одиссея, знает только Эверетт.

Знаете ли вы, что…

Название взято из картины Престона Стерджеса «Странствия Салливана» (1941), персонаж которой хочет снять фильм «О, где же ты брат?»

Джордж Клуни согласился на роль, не читая сценарий.

Весь фильм был обработан цифровым способом на компьютере. Этот процесс занял несколько недель. В Голливуде такая технология была применена впервые.

Организация, защищающая права животных, по ошибке приняла корову, созданную компьютерным способом, за живую и потребовала доказать обратное, чтобы создатели фильма получили разрешение поставить в титрах традиционную в таких случаях фразу: «Ни одно животное на съемках не пострадало». Ознакомившись же с технологией создания компьютерной коровы, ассоциация охраны животных добавила еще одну (тогда очень редкую) фразу: «Сцены, в которых животным наносится вред, представляют собой имитацию».

Джордж Клуни практиковался в вокальном мастерстве несколько недель, однако в итоге в фильме за него спел другой.

Сцена, в которой Улисс, Пит и Делмар оказываются на сборище Ку-клукс-клановцев, имитирует похожий эпизод из фильма «Волшебник страны Оз», где Страшила, Дровосек и Лев проникают в замок злой колдуньи.
Прототипом Томми Джонсона стал знаменитый блюзовый гитарист Роберт Лерой Джонсон, который, согласно народной легенде, продал душу дьяволу, чтобы обрести талант. Его современник и однофамилец сочинил на основе этой легенды песню.

Джордж Нельсон, которого играет Майкл Бадалукко, ненавидит коров настолько, что отстреливает их из ружья. В фильме «Мэк» (1992), в котором также снимался Бадалукко, его герой обожает коров.

Саундтрек фильма пользовался большим успехом. К началу 2001 года было продано 5 миллионов альбомов с записью саундтрека. Несколько раз он лидировал в чартах Billboard. На его основе был снят документальный фильм, прошли два концертных турне, были выпущены три альбома-продолжения. Кроме того, этот саундтрек был удостоен двух премий за достижения в области кантри-музыки (за лучший альбом и лучший сингл), а также пяти «Грэмми» (в том числе за лучший саундтрек года).

Коэны лично приехали в Финикс, где в это время снимался фильм «Три короля», чтобы предложить роль Клуни.

Музыка в фильме изначально задумывалась как полноценный элемент действия, а не как фоновое его сопровождение. Именно поэтому было принято необычное решение записать саундтрек до начала съёмок фильма, а музыкант Ти-Боун Бёрнетт был приглашён в проект для подборки музыки ещё даже до того, как был закончен сценарий.

«О, где же ты, брат?» был снят за три летних месяца 1999 года (с 7 июня по 23 августа), так как Коэнам и оператору Роджеру Дикинсу требовался определённый цвет травы и листвы. Натурные сцены были сняты в Миссисипи, там же, где происходит действие фильма. Съёмки проходили в таких местах, как Кантон, Джексон, Вэлли-Парк, Виксберг и Язу-сити.

Так как герои фильма — южане, нужно было передать специфический акцент, характерный для жителей южных штатов. Джордж Клуни, сам родом из Лексингтона, штат Кентукки, послал сценарий своему дяде Джеку, фермеру из того же штата, для того, чтоб тот начитал реплики Эверетта на магнитофон. Получившуюся запись актёр использовал в работе над фильмом.