Коннор Мид — ловелас, который может бросить трех подружек. Одновременно. По конференц-связи. Поэтому когда он попадает на свадьбу своего брата, его единственная цель — соблазнить подружку невесты, которая до сих пор еще не попалась в его сети. Но у призрака его покойного дядюшки Уэйна — того самого, кто научил его влюблять в себя женщин и бросать их — на уме совсем другое. 


Он хочет возродить веру Коннора в настоящую любовь, а это действительно непростая задача, для решения которой ему потребуется помощь Призраков бывших подружек.


Знаете ли вы, что...


Первоначально производством фильма должна была заняться студия Дисней, а главную роль сыграть Бен Аффлек. Работа над картиной была запланирована на осень 2003 года, но финансовые опасения и сокрушительный провал последней работы Бена Аффлека «Джильи» побудили киностудию свернуть проект за месяц до начала съёмок.
Криста Б. Аллен, которая сыграла героиню Дженнифер Гарнер в подростковом возрасте, исполнила точно такую же роль в более раннем фильме «Из 13 в 30».
Кевин Смит был одним из претендентов на место в режиссёрском кресле, когда ещё производством фильма занималась студия Disney.
Сюжет фильма в определённой степени позаимствован из классической повести Чарльза Диккенса «Рождественская песня».
Когда Мэттью МакКонахи с Майклом Дугласом идут по улице, сзади них можно заметить книжный магазин с вывеской «Fezziwig`s Books». Феззивигом звали одного из второстепенных персонажей повести Чарльза Диккенса «Рождественская песня».
Съёмки прошли с 19 февраля по июль 2008 года в Бостоне и его окрестностях.