Первокурсник юридического колледжа Уэнделл скромен и неловок. Поэтому отношения с девушками у него не складываются никак. Папа Уэнделла не выдерживает и финансирует поездку сына и его двух старших товарищей Мамочку и Джо на курорт. «Ветераны любовного фронта» должны ему помочь, тем более, что есть ради чего стараться. В Палм Спрингсе они встречают конкурирующую компанию студентов и неожиданно заключают пари: первый, кому удастся одержать победу над красивой, но совершенно неприступной Эшли, получит 1000 долларов…