Фильм состоит из трех новелл, объединенных фигурой главного героя Шурика, попадающего в самые невероятные ситуации. В «Напарнике» Шурик сражается с хулиганом Верзилой; в «Наваждении» весьма оригинальным способом готовится к экзамену; в «Операции «Ы» предотвращает «ограбление века», на которое идет знаменитая тройка - Балбес, Трус и Бывалый.

Знаете ли вы, что…

По сюжету новелл действие происходит в городе Зареченск.

Автобус, в котором Шурик подрался с Верзилой, — ЗиЛ-158. Сейчас такой автобус имеется в коллекции Музея пассажирского транспорта Москвы.

В новелле «Наваждение» Шурик и девушка едут на трамвае Татра-Т3 бортовой номер 530. Этот вагон относился к одной из первых партий этих трамваев, в отличие от более поздних «Татр» он имел всего две двери. Также в кадр попал трамвай МТВ-82А в типичной раскраске (с ниспадающей красной чертой).

Фильм был лидером проката в 1965 году (69,6 миллионов зрителей).

В 1965 на фестивале короткометражных фильмов в Кракове новелле «Наваждение» был присужден приз «Серебряный дракон Вавеля».

Фильм снимался в Ленинграде, в павильонах Мосфильма, в районе Свиблово и в районе МГУ (Москва), а также в Одессе. Кроме того, в кадрах новелл можно довольно детально разглядеть архитектуру Москвы 1960-х годов.

Занимает по посещаемости 7-е место среди отечественных фильмов за всю историю советского кинопроката.

На роль прораба пробовался Владимир Высоцкий.

Во время съёмок в Одессе, часть актёров — Алексей Смирнов, Георгий Вицин и Евгений Моргунов параллельно снимались у Владимира Архангельского в новелле «Скелет Аполлона» (из киноальманаха «Бывает и так» (1965)). Съёмочные группы обоих фильмов проживали в одной гостинице.

После успеха своего предыдущего фильма «Деловые люди» режиссёр Леонид Гайдай решил снять фильм по оригинальному сценарию на современную тему. Из множества вариантов он выбрал сценарий кинокомедии под названием «Несерьёзные истории», написанный двумя авторами: Яковом Костюковским и Морисом Слободским. Первоначальный вариант состоял из двух новелл, главным героем которых был студент Владик Арьков — интеллигент-очкарик, который попадал в различные комические ситуации и с честью из них выходил. В первой новелле он перевоспитывал мрачного и невежественного типа, а во второй устраивался репетитором и готовил к поступлению в институт оболтуса Илюшу.

С 1 июня 1964 года начались кинопробы актёров на главные и эпизодические роли. Самыми сложными оказались поиски исполнителя Владика, которого цензоры попросили заменить другим именем, увидев аналогию с именем Ленина. В итоге персонаж стал Шуриком. Гайдай пересмотрел более сотни кандидатов, среди которых были: Олег Видов, Всеволод Абдулов, Виталий Соломин, Евгений Петросян, Сергей Никоненко, Евгений Жариков, Геннадий Корольков, Иван Бортник, Валерий Носик, Александр Збруев. Велись переговоры и с Андреем Мироновым. В итоге художественный совет студии остановился на кандидатуре Валерия Носика, хотя сам Гайдай сомневался. Случайно увидев фотографию молодого актёра Александра Демьяненко, Гайдай отправился 11 июля в Ленинград на личные переговоры. Оба остались довольны друг другом. Потом актёр вспоминал: «Я как прочёл сценарий «Операции „Ы“», понял, что фильм обречён на успех. Ничего подобного в нашем кино тогда не было.» В фильме Валерий Носик всё же снялся — он сыграл эпизодическую роль студента на экзамене.

В роли беспокойной девочки Лены из новеллы «Операция „Ы“» снялась дочь поэта Петра Градова и сестра актёра Андрея Градова Татьяна. На роль тунеядца Феди Гайдай изначально пригласил Михаила Пуговкина, но после двухнедельного размышления тот предпочёл роль прораба на стройке, сославшись на неподходящие рост и комплекцию.

После фильмов «Пёс Барбос и необычный кросс» и «Самогонщики» Гайдай прекратил творческое сотрудничество с композитором Никитой Богословским. С фильма «Операция „Ы“ и другие приключения Шурика» началась совместная работа с Александром Зацепиным, тогда ещё малоизвестным композитором. Впоследствии ни один известный фильм Леонида Гайдая не обходился без музыки и песен этого композитора.

Леонид Гайдай был призван в армию в 1942 году и сначала служил в Монголии, где объезжал лошадей для фронта. Однажды в часть приехал военком для набора пополнения в действующую армию. На вопрос офицера: «Кто в артиллерию?» — Гайдай ответил: «Я!». Так же он отвечал на другие вопросы: «Кто в кавалерию?», «Во флот?», «В разведку?», чем вызвал недовольство начальника. «Да подождите вы, Гайдай, — сказал военком, — Дайте огласить весь список». Гайдай адаптировал этот случай для новеллы «Напарник».