Муж Кэролайн разводится с ней и женится на богатой женщине. Забрав старшего сына, он уезжает и больше не интересуется проблемами бывшей семьи. Безработная Кэролин берет младшего сына Тоби и отправляется в бесцельную поездку по Америке. Они останавливаются в нескольких городах, где Кэролин старается устроить их жизнь.

И однажды судьба сводит ее с Дуайтом, приятным и вежливым человеком. Кэролин, в надежде на то, что он принесет стабильность в их жизнь и поможет поднять Тоби, выходит за него замуж. Но вопреки ее ожиданиям, в дом входит суровый и вспыльчивый человек. При новом «отце семейства», деспоте и тиране, их жизнь превращается в сплошной кошмар.

Знаете ли вы, что…

Роль Каролины Вольфф Хансен, которую исполнила Эллен Баркин, первоначально была предложена актрисе Дебре Уингер.

Настоящее имя брата Тоби, которого в фильме зовут Грегори, Джеффри. За десять лет до того как Тобиас Вулф написал «Жизнь этого парня», Джеффри Вулф также выпустил свои мемуары, где основное внимание было уделено его сложным отношениям с отцом.

На главную роль в фильме пробовался Тоби Магуайр, однако режиссёр посчитал, что он не вполне подходит на неё. Получивший её Леонардо ДиКаприо и Тоби Магуайр уже тогда были близкими друзьями и по просьбе ДиКаприо ему предоставили возможность сыграть друга Тоби Чака Болджера.

В течение съёмок Леонардо ДиКаприо заметно прибавил в росте, и в ряде сцен ему приходилось умышленно горбиться, чтобы выглядеть ниже напротив Роберта Де Ниро.

На местном кинотеатре можно заметить афишу фильма «Искатели» 1956 года.