Фильм о нескладном гангстере, который в результате своей деятельности добывает больше тюремного срока, чем драгоценностей.

Знаете ли вы, что…

Сто настоящих заключенных тюрьмы Сан-Квентин за небольшую плату снимались в фильме в тюремных сценах. Во время этих съемок актерам и съемочной группе каждый день наносили отметки специальными чернилами, которые светились под ультрафиолетовым светом, чтобы охранники могли разобраться, кого можно выпускать с территории тюрьмы в конце дня.

На мысль стать режиссером фильма, в котором он же играл главную роль, Вуди Аллена подтолкнули хаотичные и практически неконтролируемые съемки фильма «Казино Рояль» (1967), в котором он снимался двумя годами ранее.

Первый псевдодокументальный фильм, получивший столь широкое распространение.

Впервые Вуди Аллен работал одновременно как сценарист, режиссер и актер.

Фильм был снят за 10 недель в районе Сан-Франциско. Вуди Аллен шутил, что лучше провести лето там, чем в Кливленде, но на самом деле он знал, что небольшие размеры города позволили ему и его съемочной группе совершить 87 переездов за 50 дней. Съемочная группа знала, что такое дикое расписание съемок больше свойственно телевизионной индустрии, где работа до 10—11 часов вечера — это абсолютно обычное дело. Но Аллен снял фильм, ни разу не работая допоздна, а несколько раз рабочий день на его съемочной площадке завершался и в 4 часа дня.

Мисил Мерфи ранее уже бывал в тюрьме Сан-Квентин. Он стал актером после условно-досрочного освобождения в 1966 году, отбыв пять с половиной лет за вооруженное ограбление.

Этот фильм стал дебютом Вуди Аллена в качестве режиссера. Поначалу из-за неуверенности в себе и отсутствия опыта подобной работы он попросил Джерри Льюиса быть режиссером этого фильма, но Льюис был занят своим собственным проектом.

В фильме, который Вирджил показывает своей банде («Ловля форели в Квебеке»), указано, что его производством занималась компания Rollins and Joffe. Это реально существующая продюсерская компания Вуди Аллена.

Указанная в фильме дата рождения Вирджила — 1 декабря 1935 года — это реальная дата рождения Вуди Аллена.

Имя психиатра в фильме (доктор Джулиус Эпштейн) — это дань уважения сценаристу Джулиусу Дж. Эпштейну, широко известному за полученную им премию «Оскар» за сценарий к фильму «Касабланка» (1942).
Коллектив Spring Street Settlement House Marching Band, с которыми Вуди Аллен пытается играть на виолончели в начале фильма, был реально существующим оркестром из Tamalpais High School в Милл-Вэлли, штат Калифорния. Этот оркестр получил приглашение выступить на фестивале в Диснейленде, а заработанные на съемках в этом фильме средства помогли им оплатить поездку на фестиваль.

Нелепые попытки Вирджила сбежать из тюрьмы, вырезав пистолет из мыла и покрасив его в черный цвет гуталином, отчасти основаны на достаточно известном случае побега из тюрьмы Краун-Пойнт (штат Индиана) настоящего грабителя банков Джона Диллинджера, который использовал деревянный пистолет, выкрашенный гуталином в черный цвет. Интересный факт: в фильме режиссера Джона Милиуса «Диллинджер» (1973) Уоррен Оутс, сыгравший роль Диллинджера, тоже использует кусок мыла, а не кусок дерева.

Во время сцены, где Вирджил подготавливается к ограблению банка, он прячет камеру в халу — плетеный яичный хлеб, который евреи едят во время шабата.