Джон сидел у входа в кафе без гроша в кармане, ведь накануне он всё проиграл в казино. Проходивший мимо пожилой мужчина по имени Сидни угостил бедолагу кофе и сигаретой, а в ходе беседы предложил научить Джона, как заработать большие деньги, играя в казино. Спустя два года Джон под чутким руководством Сидни превратился в первоклассного игрока, а деньги потекли рекой. Всё шло хорошо до тех пор, пока Джон не влюбился в официантку по имени Клементина.

Знаете ли вы, что…

В России фильм известен также под названиями «Сидней» и «Крутая восьмерка».

Поначалу режиссёр Пол Томас Андерсон хотел назвать фильм «Сидни». Это был его режиссёрский дебют, и его мнения о чём бы то ни было особо не спрашивали (это касалось даже окончательного монтажа – в отличие от всех более поздних фильмов Андерсона), так что в компании Rysher Entertainment фильм самостоятельно перемонтировали и дали ему название «Роковая восьмёрка». Это привело Андерсона в ярость, и посредством многих ухищрений и уговоров он сумел убедить студию дать ему разрешение на выпуск собственной версии (хотя и под тем же названием «Роковая восьмёрка»).

По словам Филипа Бейкера Холла, Филип Сеймур Хоффман (1967-2014) практически во всех сценах импровизировал.

Ассистент оператора Майкл Дж. Риба ради работы в этом фильме отказался от предложения поработать в течение двух недель у Кевина Рейнольдса на съёмках фантастического боевика «Водный мир» (1995). С той поры он неизменно работает ассистентом оператора во всех фильмах Пола Томаса Андерсона.